Este itinerario, con una segunda variante desde Titulcia, hunde sus raíces en antiguas vías de comunicación utilizadas por romanos y árabes, que más tarde se consolidaron como caminos reales, protegidos por la Corona y fundamentales para las peregrinaciones durante la Baja Edad Media.
El trayecto desde Madrid, que se recuperó en el año 2024, discurre por el sur de la región pasando por localidades como Alcorcón, Móstoles y El Álamo, donde conecta con el trazado procedente de Toledo en La Mata, continuando después por enclaves como Talavera de la Reina, Oropesa o Puente del Arzobispo hasta alcanzar Guadalupe.
Tal y como recoge el sitio web oficial del camino, la ruta alcanzó su mayor esplendor entre los siglos XV y XVI, tras la construcción del monasterio en el siglo XIV, impulsada por monarcas como Alfonso XI de Castilla. Posteriormente, los Reyes Católicos consolidaron su uso, siendo habitual el tránsito de peregrinos y de figuras históricas que recorrieron este camino.
Entre ellas destacan Cristóbal Colón que, según destacan los impulsores de la iniciativa, acudió al monasterio tras sus viajes, o Miguel de Cervantes, así como relevantes personalidades religiosas como Santa Teresa de Jesús.
En la actualidad, el Camino se estructura en 12 etapas con algunas variantes y un tramo opcional por La Calera. Como en otras rutas de peregrinación, los caminantes pueden sellar su pasaporte del peregrino a lo largo del recorrido y, a su llegada, recibir la 'Guadalupense', documento acreditativo entregado por la comunidad franciscana.
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